Vì vậy khi phân tích đặc điểm cấu tạo phân tử các dẫn xuất hiđrocacbon cần chú ý hướng SV quan sát nhận xét đầy đủ về đặc điểm cấu tạo của cả hai thành phần: gốc hiđrocacbon (gốc hiđrocacbon no, không no, gốc thơm) và phần nhóm chức. Về phần nhóm chức ta cần chú ý đến thành phần của nhóm chức, số lượng, đăc điểm các liên kết trong nhóm chức và sự phân bố (vị trí) các nhóm chức trong phân tử hợp chất hữu cơ.
Các dẫn xuất của hiđrocacbon được nghiên cứu trong chương trình hóa học trung học phổ thông bao gồm các dẫn xuất của hiđrocacbon có chứa các nguyên tố halogen, oxi, nitơ. Các nguyên tố này đều có độ âm điện lớn hơn cacbon sẽ gây ra sự phân cực các liên kết trong phân tử do sự chênh lệch mật độ electron. Trong chương trình mới có nghiên cứu thêm một số hợp chất dẫn xuất (dẫn xuất halogen, xeton) và có sự cấu trúc lại nội dung của một số chương cho hợp lí hơn.
Giảng dạy chương dẫn xuất Halogen-Ancol-Phenol
Mục tiêu của chương:
Sau khi nghiên cứu nội dung kiến thức trong chương, về kiến thức SV cần biết:
SV hiểu:
SV rèn luyện các kĩ năng:
Từ các nội dung kiến thức trong chương giúp SV cảm nhận được mối quan hệ biện chứng giữa cấu tạo phân tử và tính chất các chất, ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử. Từ đó mà SV có cái nhìn đúng đắn về tính chất hai mặt về lợi ích và tính độc hại của các dãn xuất của hiđrocacbon mà có ý thức đúng đắn trong việc sử dụng chúng phục vụ cuộc sống con người một cách an toàn và bảo vệ môi trường.
Giảng dạy về Dẫn xuất halogen.Dẫn xuất halogen là những dẫn xuất có nhiều ứng dụng trong thực tiễn sản xuất vật liệu hóa học, nông dược, dược phẩm và còn là những hợp chất trung gian trong sự chuyển hóa từ hiđrocacbon thành các dẫn xuất hiđrocacbon khác, vì vậy dẫn xuất halogen được đưa vào chương trình với thời lượng 2 giờ. Khi tổ chức các hoạt động học tập cho SV cần chú ý đến một số nội dung sau:
Phân loại dẫn xuất halogen nên hướng SV nhận xét phân tử dẫn xuất halogen gồm hai phần: gốc hiđrocacbon (có thể no, không no, thơm) và halogen (có thể là F, Cl, Br, I). Dựa vào sự thay đổi của gốc hiđrocacbon và halogen trong phân tử mà có các cách phân loại theo gốc hiđrocacbon, theo halogen, theo bậc của dẫn xuất halogen.
Để nghiên cứu tính chất hóa học của dẫn xuất halogen ta cần tổ chức cho SV nhận xét về đặc điểm cấu tạo phân tử và từ đó suy ra những tính chất cơ bản của chúng. Khi phân tích cấu trúc phân tử dẫn xuất halogen cần chú ý đến liên kết cacbon với halogen là liên kết phân cực (do độ âm điện của halogen đều lớn hơn cacbon), halogen mang một phần điện tích âm, còn cacbon mang một phần điện tích dương, vì vậy chúng có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm Nuclephile, phản ứng tách hiđro halogenua và phản ứng với magie.
Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH của các dẫn xuất ankyl halogenua, anlyl halogenua, phenyl halogenua cần hướng SV chú ý đến điều kiện phản ứng, từ đó mà xem xét khả năng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH ở từng loại dẫn xuất halogen này. Các phản ứng này cũng là cơ sở để nhận ra các loại dẫn xuất halogen và chứng minh mối quan hệ ảnh hưởng qua lại giữa các gốc hiđrocacbon khác nhau đến khả năng thế của nhóm chức (halogen) trong phân tử.
Cơ chế phản ứng thế ái nhân, cần trình bày sơ lựơc về cơ chế thế ion do sự phân cắt dị li của liên kết phân cực C – X trong dẫn xuất halogen no bậc III dưới tác dụng của dung môi phân cực. Đồng thời cần nhấn mạnh là tùy thuộc vào bản chất của dẫn xuất halogen và điều kiện tiến hành phản ứng mà sự thế nguyên tử halogen có thể xảy ra theo những cơ chế khác nhau(SN1 hoặc SN2) . Ta có thể so sánh với phản ứng thế halogen của hiđrocacbon no để SV có những nét khái quát về phản ứng thế trong hóa hữu cơ: trong phản ứng có thể thế nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử, cơ chế phản ứng có thể ở dạng thế gốc hoặc thế ion tùy thuộc vào điều kiện phản ứng, bản chất của nguyên tử bị thay thế và tác nhân.
Khi nghiên cứu phản ứng tách hiđro halogenua ta cần hướng SV chú ý đến điều kiện của phản ứng (đun dẫn xuất halogen, KOH trong ancol) để tránh cho SV có sự nhầm lẫn với phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen trong môi trường kiềm. Giảng viênthông báo sản phẩm chính phụ trong phản ứng tách để SV rút ra kết luận về hướng tách và đi đến qui tắc Zai-xép và vận dụng vào phản ứng tách của các dẫn xuất halogen khác nhau để SV nắm được nội dung của qui tắc. Ta cũng có thể liên hệ với phản ứng tách của hiđrocacbon no về điều kiện, sản phẩm, hướng phản ứng.
Phản ứng với magie, cần giúp SV hiểu khái niệm về hợp chất cơ kim RMgX. Đây là loại hợp chất hữu cơ không có trong phần phân loại hợp chất hữu cơ mà SV đã biết nên Giảng viêncó thể cung cấp thêm một số tư liệu ngắn gọn về tầm quan trọng của loại hợp chất này và người tìm ra nó là nhà bác học Pháp Victor Grignard (1871 – 1935) đã nhận giải Nobel về hóa học năm 1912. Một trong tính chất quan trong của loại chất này được ứng dụng trong tổng hợp hữu cơ là bị phân tích ngay khi có nước theo phản ứng:
2 RMgX + 2 H2O --> 2 RH + MgX2 + Mg(OH)2
Về ứng dụng của dẫn xuất halogen cần chỉ rõ mặt lợi ích và tính độc hại của các dẫn xuất halogen nên cần nắm vững tính chất và sử dụng chúng theo đúng hướng dẫn của các nhà chuyên môn.
Phần điều chế được trình bay rải rác trong các bài học về hiđrocabon nên có thể nêu ra ở dạng bài tập cho SV hệ thống lại.
(còn nữa)
» Tin mới nhất:
» Các tin khác: