Nội dung của chương này tương đối mới và phần lớn SV đều chưa tiếp cận, vì vậy, GV cần triển khai chậm các nội dung để SV tiếp cận dễ dàng hơn, đồng thời hướng dẫn SV tập trung vào các vấn đề liên quan trực tiếp đến Hợp chất hữu cơ. Tùy từng ngành học, GV cần cho SV tập trung vào các nội dung gắn liền với thực tiễn ngành học.

Yêu cầu chung của phần này, SV cần: Nắm được các hiệu ứng căn bản: Cảm ứng, liên hợp, siêu liên hợp.Ứng dụng các hiệu ứng trên để giải thích các vần đề về tính chất.

Nội dung chính của phần này có thể triển khai như sau:

Các liên kết CHT trong phân tử các chất hữu cơ bị thay đổi nhiều so với lúc chúng mới được hình thành. Đó là do nguyên tử hay nhóm nguyên tử trong phân tử luôn luôn tác dụng tương hỗ lẫn nhau để sắp xếp lại mật độ điện tử trong các liên kết, để tạo một phân tử có cấu trúc thích ứng với thành phần khác tạo ra nó.

Các tính chất lý – hóa, khả năng phản ứng hóa học của mỗi hợp chất hữu cơ đều bị ảnh hưởng mạnh bởi tác dụng tương hỗ này. Người ta đã xác định được sự tác dụng tương hỗ nhờ nghiên cứu các hiệu ứng: Hiệu ứng cảm ứng, hiệu ứng liên hợp, hiệu ứng siêu liên hợp … hay nói chung đây là các hiệu ứng điện tử trong phân tử.

3.4. Hiệu ứng siêu liên hợp

Là hiệu ứng liên hợp của liên kết s_C–Hcủa gốc ankyl tiếp cách với liên kết phoặc obitan p trống làm cho các liên kết này linh động môt phần.

Ký hiệu: H (Hyperconjugation effect)

Hiệu ứng H làm biến đổi tính chất của liên kết πcũng như liên kết σ_C-Hcủa hợp chất hữu cơ.

Ví dụ trong phản ứng giữa pent-2-en và HBr: nhóm C₂H₅- có hiệu ứng +I lớn hơn nhóm CH₃- nên đáng ra phản ứng phải tạo thành 3-brompentan, nhưng sản phẩm chính thực tế lại là 2-brompentan. Điều này được lí giải là do hiệu ứng H của CH₃- (có 3H) mạnh hơn của CH₂ (chỉ có 2H) nên hướng cộng hợp bị dịch chuyển.

Liên kết σ_C-H cũng linh động hơn do hiệu ứng H gây nên. Ví dụ andehyt axetic trong môi trường kiềm, nguyên tử H của CH₃- dễ bị phân cắt để tạo thành cacbanion.

Hiệu ứng H có một số đặc điểm sau:

+Tăng theo số liên kết C-H ở C vị trí α:

+Xảy ra cùng hướng với hiệu ứng +I.

+Hiệu ứng H có thể làm mật độ e trong cacbanion hoặc cacbocation phân bố lại.

Ví dụ:

*Ứng dụng của hiệu ứng siêu liên hợp:

Phản ứng thế Ha:

Do hiệu ứng siêu liên hợp,  các nối C_a–H_atrở nên kém bền và H_acó thể thay thế bằng halogen

» Tin mới nhất:

• CÁC NGUYÊN TẮC SƯ PHẠM VÀ PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC CHỦ YẾU ĐƯỢC SỬ DỤNG TRONG GIẢNG DẠY CHẤT HỮU CƠ - PHẦN: HYDROCACBON NO (tiếp theo) (18/07/2022)
• Tính các giá trị thống kê thực nghiệm bằng phần mềm Excel (11/07/2022)
• Ước lượng cho phương sai của tổng thể bằng Minitab (19/06/2022)
• CÁC HIỆN TƯỢNG ĐẶC BIỆT CỦA ĐIỆN TỬ TRONG BÁN DẪN III-V (19/06/2022)
• CÁC NGUYÊN TẮC SƯ PHẠM VÀ PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC CHỦ YẾU ĐƯỢC SỬ DỤNG TRONG GIẢNG DẠY CHẤT HỮU CƠ - PHẦN: HYDROCACBON NO (tiếp theo) (18/06/2022)

» Các tin khác:

• Khảo sát khả năng tổng hợp cellulase ngoại bào của vi khuẩn Bacillus subtilis (16/07/2020)
• CÁC NGUYÊN TẮC SƯ PHẠM VÀ PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC CHỦ YẾU ĐƯỢC SỬ DỤNG TRONG GIẢNG DẠY CHẤT HỮU CƠ – Phần: Các hiệu ứng điện tử trong Hóa hữu cơ.(tiếp theo) (18/05/2020)
• Hành vi vượt quá tắt dần trong linh kiện bán dẫn P_ InP (07/05/2020)
• Ảnh hưởng của nhiệt độ đến tốc độ phản ứng (18/01/2020)
• CÁC NGUYÊN TẮC SƯ PHẠM VÀ PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC CHỦ YẾU ĐƯỢC SỬ DỤNG TRONG GIẢNG DẠY CHẤT HỮU CƠ – Phần: Các hiệu ứng điện tử trong Hóa hữu cơ. (18/01/2020)
• Hành vi vượt quá vận tốc trong linh kiện p-GaAs (13/01/2020)
• Chất hoạt động bề mặt và chất không hoạt động bề mặt (18/12/2019)
• CÁC NGUYÊN TẮC SƯ PHẠM VÀ PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC CHỦ YẾU ĐƯỢC SỬ DỤNG TRONG GIẢNG DẠY CHẤT HỮU CƠ – Phần Sự lai hóa của nguyên tử Carbon. (18/12/2019)
• Sự keo tụ trong các hệ keo bằng chất điện ly (16/11/2019)
• Hấp phụ (16/11/2019)