Nội dung của chương này tương đối mới và phần lớn SV đều chưa tiếp cận, vì vậy, GV cần triển khai chậm các nội dung để SV tiếp cận dễ dàng hơn, đồng thời hướng dẫn SV tập trung vào các vấn đề liên quan trực tiếp đến Hợp chất hữu cơ(Nguyên tử C), tránh sa vào nội dung cấu tạo chất thuần túy chung cho các chất khác. Tùy từng ngành học, GV cần cho SV tập trung vào các nội dung gắn liền với thực tiễn ngành học.
Yêu cầu chung của phần này, SV cần: Nắm được: nguyên tắc tổ hợp lai hóa giữa các AO để tạo thành các AO lai tham gia xen phủ tạo thành các liên kết σ, nguyên tắc tạo thành các liên kết σ và liên kết π.
Nội dung chính của phần này có thể triển khai như sau:
Thuyết này do Vant Hoff – Lebel đưa ra năm 1874, cho rằng: Trong hợp chất hữu cơ, bốn hóa trị của cacbon hướng về 4 đỉnh của một hình tứ diện. Các liên kết này nằm trong không gian chứ không phải nằm trong mặt phẳng. Tâm của hình tứ diện là nguyên tử Cacbon.
Các góc hóa trị ở tâm bằng nhau và bằng 109028’.
Để giải thích cho sự giống nhau của 4 liên kết này, người ta đưa ra thuyết lai hóa các obital: Khi tạo thành liên kết, obital 2s và obital 2p có sự tổ hợp với nhau để tạo thành các obital lai hóa. Một obital 2s có thể tổ hợp với 1, 2, hay 3 obital 2p để tạo thành các kiểu lai hóa khác nhau: sp3, sp2, sp.
Đặc điểm chung của các AO lai hóa:
- Số AO tạo thành bằng số AO tham gia lai hóa.
- Năng lượng của các AO lai hóa trong cùng 1 kiểu thì bằng nhau.
- Các AO lai hóa luôn phân bố đối xứng trong không gian, cho nên phân tử sẽ bền hơn.
- Hình dạng các AO lai hóa trong cùng 1 kiểu hoàn toàn giống nhau: mật độ electron dồn về 1 phía khiến mật độ xen phủ tăng lên và liên kết sẽ bền hơn.
Trong hóa học hữu cơ, các hợp chất hữu cơ có 3 kiểu lai hóa chính của Cacbon: sp3, sp2, sp.
a. Lai hóa sp3: lai hóa tứ diện. AO 2s tổ hợp với 3 AO 2px, 2py, 2pz để tạo thành 4AO lai hóa sp3 giống hệt nhau và hướng về 4 đỉnh của tứ diện đều, góc liên kết bằng 109028’. Lai hóa sp3 của cacbon xuất hiện trong các hợp chất no như ankan: CH4, C2H6…
b. Lai hóa sp2: lai hóa tam giác. AO2s tổ hợp với 2 AO 2px và 2py để tạo thành 3 AO lai hóa sp2 giống hệt nhau và hướng về 3 đỉnh của tam giác đều, góc liên kết giữa các AO này bằng 1200. Các hợp chất có nối đôi C=C như anken, nguyên tử C có lai hóa sp2.
AOp không lai hóa sẽ nằm trong mặt phẳng vuông góc với mặt phẳng chứa các AO lai hóa sp2.
c. Lai hóa sp: lai hóa đường thẳng. AO 2s tổ hợp với AO 2px để tạo thành 2 AO lai hóa sp giống hệt nhau và hướng về 2 phía ngược nhau, góc lai hóa bằng 1800. Các hợp chất hữu cơ có lai hóa này ở nguyên tử C nối ba (C≡C).
Trong hợp chất hữu cơ,những hợp chất có nối ba C≡C thuộc dãy đồng đẳng của ankin thì nguyên tử Cacbon nối ba có lai hóa sp.
Liên kết CHT được tạo thành do sự xen phủ cực đại của các AO thành các obital phân tử (MO).
Xen phủ trục:Vùng xen phủ cực đại giữa các AO nằm bao quanh trục nối của 2 hạt nhân nguyên tử tham gia liên kết. Sự xen phủ này tạo nên các MO bền vững.
Sự xen phủ trục có thể được tạo thành trong các trường hợp sau:
- AOs với AOs
- AOs với AOp
- AOp với AOp
Liên kết CHT được hình thành bởi sự xen phủ trục các AO gọi là liên kết σ.
Trong hợp chất hữu cơ, các liên kết σ còn được tạo thành do sự xen phủ của:
+ AOS của nguyên tử H với các AO lai hóa sp3, sp2, sp của nguyên tử C.
+ AO lai hóa của nguyên tử C với nhau.
+ AOs và AOp của các nguyên tử O, N, S… với AOs của H hoặc AO lai hóa của C.
Xen phủ bên:Vùng xen phủ chủ yếu nằm 2 bên mặt phẳng chứa trục nối hai hạt nhân nguyên tử liên kết. Xen phủ bên tạo thành các MO kém bền.
Liên kết CHT được hình thành bởi sự xen phủ bên gọi là liên kết π.
Trong hợp chất hữu cơ, các liên kết π xuất hiện trong các hợp chất có liên kết đôi C=C, C=N, C=O hoặc liên kết ba C≡C.
» Tin mới nhất:
» Các tin khác: