Phần cơ chế Phản ứng hữu cơ là nội dung hoàn toàn mới đối với SV. GV  cần kế thừa tốt các nội dung mà SV đã tiếp cận ở phần phân loại. Ở đây, GV cần khái quát các quy tắc chung để SV tự nghiên cứu về cách phân loại phản ứng trong hóa hữu cơ, sau đó GV cần triển khgia các nội dung về mặt cơ chế để SV nắm được các nội dung mới. Tùy từng ngành học, GV cần cho SV tập trung vào các nội dung gắn liền với thực tiễn của từng ngành.

Đối với phần này, đa phần các nội dung đều mới đối với SV, GV cần chú trọng rèn luyện cách nhận ra cơ chế theo cơ chất, tác nhân và các giai đoạn của phản ứng. Tập trung vào ứng dụng của nó, để SV dễ dàng nghiên cứu, năm bắt các nội dung này.

Nội dung chính của phần này có thể triển khai như sau:

Cơ chế phản ứng là sự mô tả chi tiết con đường của quá trình chuyển hóa các chất phản ứng thành sản phẩm, bao gồm các giai đoạn phản ứng, các trạng thái chuyển tiếp, trạng thái trung gian của phản ứng.

1. Sự phân cắt liên kết – Sự hình thành các tiểu phân phản ứng

1.1. Phân cắt đồng li

Khi liên kết bị phân cắt, cặp electron chung bị chia cắt làm đôi, mỗi tiểu phân chứa 1 electron tự do. Các tiểu phân này được gọi là các gốc tự do.

Các gốc tự do sẽ tham gia phản ứng theo cơ chế gốc.

Ví dụ:

                                                                                                                                                                Gốc tự do

1.2. Phân cắt dị li

Khi phân cắt liên kết, cặp e dùng chung thuộc hẳn về một tiểu phân nên tiểu phân đó mang điện âm (A^-), tiểu phân còn lại mất bớt e nên mang điện tích dương (B⁺).

Tiểu phân mang điện dương (B⁺) là các gốc hydrocacbon thì được gọi là Cacbocation.

Tiểu phân mang điện âm (A^-) là các gốc hydrocacbon thì được gọi là Cacbanion.

Ví dụ:

2. Cơ chế phản ứng

2.1. Cơ chế phản ứng thế ái nhân

Phản ứng thường gặp là thế ái nhân vào C_sp3.

Phản ứng chung:               R – X             +          Y^-                 →          R – Y     +    X^-

                                   Chất phản ứng         tác nhân ái nhân

Các tác nhân ái nhân Y^- có thể là các anion (OH^-, X^-,…) hoặc cacbanion R^- hoặc các phân tử vẫn còn cặp electron chưa liên kết (NH₃,…).

Phản ứng thế ái nhân có 2 loại: thế ái nhân đơn phân tử (S_N1) và thế ái nhân lưỡng phân tử (S_N2).

a. Thế ái nhân đơn phân tử

Phản ứng xảy ra qua hai giai đoạn, tao sản phẩm trung gian là cacbocation, giai đoạn chậm quyết định tốc độ phản ứng. Phương trình động học của phản ứng chỉ có mặt nồng độ của tác chất.

Cơ chế S_N1 xảy ra qua hai giai đoạn. Ở giai đoạn đầu, nhóm X bị tách ra dưới dạng anion X^- và tạo thành cacbocation R⁺, cation này được solvat hoá ít nhiều. Giai đoạn hai thường cacbocation rất kém bền nên nó phản ứng ngay với bất kỳ tác nhân nucleophin nào xung quanh nó. Giai đoạn này xảy ra nhanh, phụ thuộc vào tương tác tĩnh điện.

Phương trình động học của phản ứng: V = k[R-X]

Ví dụ: xét phản ứng :

+ Tốc độ phản ứng phụ thuộc vào độ bền của cacbocation. Cacbocation càng bền, tốc độ phản ứng càng cao. Nhóm thế có hiệu ứng +I, +C ở vị trí alpha đối với trung tâm phản ứng làm ổn định cacbocation, làm tăng tốc độ phản ứng:

(CH₃)₃CBr > (CH₃)₂CHBr > CH₃CH₂Br > CH₃Br

(C₆H₅)₃CBr > (C₆H₅)₂CHBr > C₆H₅CH₂Br > CH₃Br

Như vậy phản ứng S_N1 thường xảy ra ở cacbon bậc 3 của các gốc aralkyl và ankyl.

+ Do độ bền của cacbocation nên trong các phản ứng thế S_N1 có sự chuyển vị cacbocation từ bậc thấp sang bậc cao và sản phẩm thế thu được cũng phụ thuộc vào sự chuyển vị này.

Ví dụ: phản ứng:

(còn nữa)

» Tin mới nhất:

• CÁC NGUYÊN TẮC SƯ PHẠM VÀ PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC CHỦ YẾU ĐƯỢC SỬ DỤNG TRONG GIẢNG DẠY CHẤT HỮU CƠ - PHẦN: HYDROCACBON NO (tiếp theo) (18/07/2022)
• Tính các giá trị thống kê thực nghiệm bằng phần mềm Excel (11/07/2022)
• Ước lượng cho phương sai của tổng thể bằng Minitab (19/06/2022)
• CÁC HIỆN TƯỢNG ĐẶC BIỆT CỦA ĐIỆN TỬ TRONG BÁN DẪN III-V (19/06/2022)
• CÁC NGUYÊN TẮC SƯ PHẠM VÀ PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC CHỦ YẾU ĐƯỢC SỬ DỤNG TRONG GIẢNG DẠY CHẤT HỮU CƠ - PHẦN: HYDROCACBON NO (tiếp theo) (18/06/2022)

» Các tin khác:

• Tính các giá trị thống kê thực nghiệm bằng phần mềm Excel (18/03/2022)
• HƯƠNG CAM (18/01/2022)
• Sơ lược chứng minh Định lý giới hạn trung tâm bằng phương pháp Stein (18/01/2022)
• CÁC NGUYÊN TẮC SƯ PHẠM VÀ PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC CHỦ YẾU ĐƯỢC SỬ DỤNG TRONG GIẢNG DẠY CHẤT HỮU CƠ - PHẦN: PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ (17/01/2022)
• SỬ DỤNG MINITAB ĐỂ TÌM KHOẢNG TỨ PHÂN VỊ (18/12/2021)
• Các đề tài khoa học sinh viên khoa MT&KHTN năm 2021 (18/12/2021)
• Một số khoảng cách giữa hai độ đo xác suất thông dụng (18/12/2021)
• CÁC NGUYÊN TẮC SƯ PHẠM VÀ PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC CHỦ YẾU ĐƯỢC SỬ DỤNG TRONG GIẢNG DẠY CHẤT HỮU CƠ - PHẦN: CẤU DẠNG CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ (18/12/2021)
• Xác định hàm lượng thuốc trừ sâu gốc clo hữu cơ và polyclorua biphenyl trong thủy sản và sản phẩm thủy sản bằng phương pháp sắc kí khí (16/12/2021)
• CÁC NGUYÊN TẮC SƯ PHẠM VÀ PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC CHỦ YẾU ĐƯỢC SỬ DỤNG TRONG GIẢNG DẠY CHẤT HỮU CƠ - PHẦN: ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC (18/11/2021)